デイモン・ヒルは、F1で２度のタイトルを獲得し、世界３大レースと言われるモナコGP、インディ500マイル、ル・マン24時間のすべてで優勝経験をもつ唯一のドライバーであるグラハム・ヒルの長男として、1960年に生まれました。
しかし、少年時代のヒルはレースに興味を持たず、音楽の道に関心が高かったと言われています。

1975年、ヒルは２輪のトライアル大会に出場、これが初めてのモータースポーツ競技会への参加となりました。この年、父親のグラハム・ヒルが飛行機事故で死亡。巨額の賠償金を負ったヒル家は、それまでの華々しい生活から、窮乏生活を強いられることになります。それでも２輪レースを続ける決意をしたヒルは、アルバイトに追われながらもレース活動を続けました。

４輪レースを始めたのは23歳の時で、本格的に２輪から４輪に転向したのはフォーミュラ・フォード1600に参戦した1985年のことです。1986年からはイギリスF3にステップアップし、1988年には２勝を挙げてランキング３位とキャリアを重ねました。1988年シーズン終盤に国際F3000選手権に出場し、1991年シーズンまで同選手権に参戦しました。
1990年、ミドルブリッジ・レーシングへ移籍したことが、F1への道を開く転機となります。ミドルブリッジがF1のブラバムを買収したため、ヒルはブラバムのテスト＆リザーブドライバーの座を獲得したのです。
翌1991年には、当時トップチームだったウイリアムズのテストドライバーとして起用され、ヒルのF1昇格が現実的になってきました。

1992年の第４戦スペインGPからブラバムのレギュラーシートを得てF1参戦を開始するも予選落ちが続き、初の決勝進出は第９戦イギリスGPとなりました。しかし、チームの苦境は続き、２回目の決勝レースとなった第11戦ハンガリーGPが、ブラバムにとってF1最後のレースとなってしまいます。

1993年、ふたりのトップドライバーがチームを離れたウイリアムズが、テストドライバーだったヒルをレギュラードライバーに昇格させます。チームメイトとなったチャンピオン経験者のアラン・プロストと対等に渡り合ったヒルは、第11戦ハンガリーGPでF1初優勝を挙げると、第12戦ベルギーGP、第13戦イタリアGPと３連勝し、タイトル獲得の可能性まで浮上。最終的にランキングは３位に終わりましたが、トップドライバーとしてのポジションを得ることに成功したシーズンでした。

1994年、ウイリアムズに激震が走りました。ヒルのチームメイトとしてチームに加入したアイルトン・セナが第３戦サンマリノGPで事故死し、ヒルは突然エースドライバーの立場となります。一躍チャンピオン候補となったヒルは、頭角を表してきたミハエル・シューマッハーとのタイトル争いを展開。1995年もシューマッハーとタイトルを争ったヒルでしたが、最終的にシューマッハーが２連覇を成し遂げ、ヒルは両年ともランキング２位に終わっています。

1996年、チームメイトにジャック・ビルヌーブが加入。２世ドライバー同士のラインアップは大いに話題となりました。ウイリアムズはトップチームとしてのポジションをキープし、タイトル争いはヒルとビルヌーブのチームメイト対決となります。開幕３連勝を果たし、第９戦フランスGPまでに６勝を挙げて先行したヒルを、ビルヌーブがシーズン後半猛追。タイトル争いの決着は最終戦日本GPに持ち込まれ、ビルヌーブがトラブルで脱落し、ヒルのチャンピオン獲得が決まりました。しかし、遡ること第14戦イタリアGP直前の段階で、ウイリアムズはヒルとは翌年の契約を行わないと発表していました。このヒル解雇の理由は未だに明らかになっておらず、今も不可解な出来事とされています。

1997年、ヒルはアロウズに移籍しましたが、前年チャンピオンに見合う活躍ができるチームではなく、1998年にジョーダンに移籍。ジョーダンは同年からF1参戦６年目となる無限Hondaを搭載し、上位進出を狙いました。シーズン前半戦は苦戦を強いられたジョーダンでしたが、後半はマシンが進化を遂げ、第13戦ベルギーGPでヒルは優勝を飾りました。最終戦日本GPでも４位に入賞し、ヒルはランキング６位、ジョーダンはコンストラクターズ・ランキング４位と躍進を果たしました。
1999年、レース結果に精彩を欠いたヒルは、シーズン途中で引退を表明。引退レースとなった最終戦日本GPでは、コースアウトしてノーズを傷め、その後にリタイアしています。

引退後、ヒルはテレビ解説やイギリスでレーシングクラブの要職を務めるなどしており、F1会場にその姿を見せ続けています。